Jessica Simpson het herhaaldelik gesê dat verhoudings met die musikant John Mayer vir haar pynlik was. In sy outobiografie het die oopboeksanger vertel dat langs John dom en self toegedraai het, wat later begin het om alkohol te gooi.
In een van die hoofstukke van die boek praat Simpson oor Meer: "Hy is baie slim. In elke gesprek het hy probeer om dit te wys, begin met my kompeteer. Toe ek probeer het om iets by te voeg tydens 'n dialoog, wat hy inderdaad homself met hom gelei het, het hy my woorde geknip, en ek het gesluit. Ek was bang om hom te teleurstel, ek kon hom nie eens 'n boodskap stuur sonder om grammatika te herwor nie. "
In 'n onlangse onderhoud met Temron Hall het Jess egter opgemerk dat haar stories oor giftige verhoudings met Johannes nie beteken het dat sy vir berou wag nie. "Nee, ek het hom beslis nie nodig om verskoning te vra voor my nie. Jy kan nie jou woorde optel nie. Ek is 'n persoon vergewensgesind, maar ook eerlik. In my memoires praat ek net oor wat my seergemaak het, en ek verberg niks nie. Dit was 'n tydperk van my lewe. Ek is gemanipuleer, en ek was verlief. Ek het ten minste so gelyk, "het Simpson gesê.
Simpson het in 2006 met John in 2006 begin ontmoet ná 'n egskeiding met bynaam. Na twee onsuksesvolle verhoudings was Jessica ernstig verslaaf aan drink en kon alkohol eers in 2017 verlaat, toe ek verstaan het, "wat het die onderkant bereik". In hierdie besluit het Simpson haar huidige geliefde Eric Johnson ondersteun, met wie Jess vir amper vier jaar 'n nugter lewenstyl lei.