قال جيسيكا سيمبسون مرارا وتكرارا أن العلاقات مع الموسيقي جون ماير كانت مؤلمة لها. في سيرته الذاتية، أخبر مغني كتاب المفتوح أن بجوار جون شعر غبي وملفوف نفسه مجمعات جديدة، التي بدأت لاحقا في صب الكحول.
في واحدة من فصول الكتاب، يتحدث سيمبسون عن مير: "إنه ذكي للغاية. في كل محادثة، حاول إظهارها، بدأت في التنافس معي. عندما حاولت إضافة شيء خلال الحوار، مما أدى، في الواقع، إلى نفسه، مارس الجنس حتى كلماتي، وأغلقت. كنت خائفا من خيبة أمله، لم أستطع حتى أن أرسل له رسالة دون إعادة قواعد النحو ".
ومع ذلك، في مقابلة مؤخرا مع قاعة تيمرون جيس لاحظت أن قصصها حول العلاقات السامة مع جون لم تعني أنها تنتظر الندم. "لا، أنا بالتأكيد لا أحتاج إليه الاعتذار أمامي. لا يمكنك التقاط كلماتك. أنا شخص يغفر، ولكن أيضا صادق. في مذكراتي، أنا فقط أتحدث عن ما يؤذيني، وأنا لا أخفي أي شيء. كانت فترة حياتي. لقد تم التلاعب بها، وكانت في حالة حب. وقال سيمبسون: "على الأقل بدا لي هكذا".
بدأ سيمبسون في مقابلة جون في عام 2006 بعد الطلاق مع اللقب. بعد علاقات اثنين غير ناجحة، كانت جيسيكا مدمنة خطيرة على الشرب وتمكنت من التخلي عن الكحول فقط في عام 2017، عندما فهمت، "ما وصل إلى القاع". وفي هذا القرار، أيد سيمبسون إريك جونسون الحديث الحالي، الذي يقود جيس أسلوب حياة رصين لمدة أربع سنوات تقريبا.