Джэсіка Сімпсан не раз казала пра тое, што адносіны з музыкам Джонам Майером былі для яе балючымі. У сваёй аўтабіяграфіі Open Book спявачка распавяла, што побач з Джонам адчувала сябе дурной і накруціла сабе новыя комплексы, якія пасля пачатку заліваць алкаголем.
У адной з частак кнігі Сімпсан распавядае пра Майер: «Ён вельмі разумны. У кожным размове ён спрабаваў гэта паказаць, пачынаючы быў нібы спаборнічаць са мной. Калі я спрабавала нешта дадаць падчас дыялогу, які, па сутнасці, ён вёў сам з сабой, ён прыдзіраўся да маіх слоў, і я змаўкала. Я баялася яго расчараваць, нават не магла адправіць яму паведамленне, ня Пераправерыўшы граматыку ».
Аднак у нядаўнім інтэрв'ю з Тэмрон Хол Джэс адзначыла, што яе расповеды пра таксічных адносінах з Джонам не азначаюць, што яна чакае ад яго раскаяння. «Не, мне дакладна не трэба, каб ён прасіў прабачэння перада мной. Нельга забраць назад свае словы. Я чалавек даруе, але таксама сумленны. У сваіх мемуарах я проста распавядаю пра тое, што прычыніла мне боль, і нічога не хаваю. Гэта быў перыяд майго жыцця. Мной маніпулявалі, а я была закаханая. Прынамсі, мне так здавалася », - сказала Сімпсан.
Сімпсан пачатку сустракацца з Джонам ў 2006 годзе пасля разводу з Нікам Лаше. Пасля двух няўдалых адносін Джэсіка сур'ёзна прынадзілася да выпіўкі і змагла адмовіцца ад алкаголю толькі ў 2017 годзе, калі зразумела, «што дасягнула дна». У гэтым рашэнні Сімпсан падтрымаў яе цяперашні каханы Эрык Джонсан, з якім Джэс вядзе цвярозы лад жыцця ўжо амаль чатыры гады.