«Я прыйшла ў кіно са свету конкурсаў прыгажосці і мадэльнага бізнесу. Як толькі людзі даведаліся пра гэтага, то адразу скідалі мяне з рахункаў як акторку », - распавяла Холі. Пачаткоўкі акторцы прыйшлося вельмі нялёгка, яна даказвала «словам і справай», што можа гуляць рознапланавыя ролі.
Так, у фільме Спайка Лі «Трапічная ліхаманка» ёй прыйшлося вельмі доўга ўгаворваць рэжысёра, каб той даў ёй ролю наркаманкі Вівіан. Зразумела, Лі не пагаджаўся - паколькі знешнія дадзеныя дзяўчыны ну ніяк не падыходзілі да гэтай ролі. У выніку Бэры ўсё ж такі дамаглася свайго, дэманстратыўна змыўшы макіяж прама падчас кастынгу.
Непрывабная ролю наркаманкі, з якой Холі справілася настолькі паспяхова, забяспечыла акторцы запрашэння на больш сур'ёзныя праслухоўвання - і вельмі разнастайную кар'еру. Ролі Холі Бэры ніяк не абмяжоўваюцца - ні адным канкрэтным характарам, ні пэўнымі фізічнымі дадзенымі: за сваю кар'еру актрыса здолела ўвасобіць дзясяткі самых розных вобразаў, ад рокавых красунь да пацыентак псіхіятрычнай клінікі.