Джесика Симпсън многократно е казвала, че отношенията с музиканта Джон Майер са били болезнени за нея. В автобиографията си певицата на отворена книга каза, че до Йоан се почувства глупав и обгърнат нови комплекси, които по-късно започнаха да изливат алкохол.
В една от главите на книгата Симпсън говори за мен: "Той е много умен. Във всеки разговор той се опита да го покаже, започвайки да се състезаваме с мен. Когато се опитах да добавя нещо по време на диалог, който всъщност се оказа с него, той прецака до думите ми и аз изключих. Страхувах се да го разочаровам, дори не можех да му изпратя съобщение, без да преначертавам граматиката.
Въпреки това, в неотдавнашно интервю с Temron Hall Jess отбеляза, че нейните истории за токсични отношения с Йоан не означават, че тя чака разкаяние. - Не, определено не се нуждая от него да се извини пред мен. Не можете да вземете думите си. Аз съм човек, който прощава, но и честен. В моите мемоари просто говоря за това какво ме нарани и не скрия нищо. Това беше период от моя живот. Бях манипулиран и бях влюбен. Поне изглеждаше така - каза Симпсън.
Симпсън започна да се среща с Йоан през 2006 г. след развод с псевдоним. След две неуспешни отношения, Джесика беше сериозно пристрастена към пиенето и успя да се откаже от алкохола само през 2017 г., когато разбрах: "Какво е достигнало до дъното". В това решение Симпсън подкрепи сегашния си любим Ерик Джонсън, с когото Джес води трезвен начин на живот в продължение на почти четири години.