Дауни бе изпратен на Рехаб, но той се затича от клиниката. През 1999 г. той попита съдията да не го изпрати в затвора. Беше осъден на 36 месеца в затвора, но служи по-малко от година. През 2000 г. броят на хотел хотел, където са открити кокаин и метамфетамин, са търсили полицията в отговор на анонимно повикване. Следващата година актьорът беше арестуван и изпратен за лечение, той се разхождаше по улиците.
"За някои хора това е само връщане", каза 49-годишният Дауни за победата над личните си демони. Тя е напълно нормална, за да има някаква зависимост в определен период от време, а след това всички преминават. "
Говорейки за престоя си в рехабилитационния център и затвора на Калифорния, както и процеса на възстановяване на живота, каза Дауони: "Работата е изход от тази пещера. Мнозина излизат, но не се променят. Факт е, че освен това е необходимо да се реализира значението на агресивното отричане на тяхната съдба, да се подложи втвърдяване и да стане още по-силно. Или нещо различно. Но аз не знам какво е моят личен опит. "