টিমটি এর মা ইন্সটগ্রাম ভিডিওতে তার পৃষ্ঠায় ভাগ করেছেন, যেখানে তিনি তার নাতনী দিয়ে মাছ ধরার দ্বীপের ভূখণ্ডে আরোহণ করেন। এটি একটি ব্যক্তিগত দ্বীপ, যেখানে অনেক ধনী সেলিব্রিটিদের একটি বিলাসবহুল এবং কঠোরভাবে সুরক্ষিত বাসস্থান রয়েছে। আমেরিকার সবচেয়ে সুরক্ষিত মানুষ দ্বীপে বসবাস করে। এখানে এটি ছিল সাইমন ইয়াকোভলভনা দেখার জন্য আমন্ত্রিত হয়েছিল।
"আমি একজন নম্র ব্যক্তি, আমি এতটাই উত্থাপিত ছিলাম," তিমতির মায়ের প্রকাশনাটি তাদের ভ্রমণের বর্ণনা দিয়ে একটি ভিডিও এসেছে। আমন্ত্রিত একটি বিশেষ তালিকায় লেখা হলেই এটি দ্বীপে পৌঁছানো সম্ভব। হাস্যকর দুর্ঘটনার মতে, সাইমন ইয়াকোভলভনা নামটি ছিল না, কিন্তু এই আনুষ্ঠানিকতা স্থির করতে সক্ষম হয়েছিল। "গাড়ীটি সরাসরি ফেরি চালানোর পরে, ইঞ্জিনটি বন্ধ হয়ে যায় এবং আপনি ফ্লোরওয়ার্কের যাত্রী হয়ে উঠেন," সাইমনের গল্পটি অব্যাহত ছিল। যত তাড়াতাড়ি গাড়ি দ্বীপের অঞ্চল পরিদর্শন করে, ড্রাইভারগুলি মোটর-আইল্যান্ড "একটি সুরক্ষিত এলাকা, যা বিপুল সংখ্যক পাখি, প্রোটিন এবং কচ্ছপের সাথে একটি সুরক্ষিত এলাকা" থেকে ডুবে যাওয়ার জন্য বাধ্য হয়।
সাইমন ইয়াকোভলভনা স্বীকার করেছিলেন যে তিনি এমন একটি দ্বীপে "সত্তর বছর পর্যন্ত, নাতি দ্বারা বেষ্টিত।" যাইহোক, টিমটি এর মা উল্লেখ করেছেন যে অশান্ত শিক্ষা কার্যক্রমের জন্য তার ট্র্যাক্ট একটি শান্ত আরামদায়ক শহরের সাথে একত্রিত হয় না, যা এই ব্যক্তিগত দ্বীপটি।