Prema Chrisu, život Kylie i Kendall-a mnogo se promijenio nakon što je odlučila pokupiti ih iz uobičajene škole i zapisati u roman obrazovanju.
Loše su proučavali u školi, jer su stalno propustili časove. Uobičajena škola u školi od 8 ujutro i do 4 sata dana suočili su se sa činjenicom da su djevojke imale obećavajuću karijeru,
- Seća se Chris.
Ona vjeruje da se sestre ne mogu u potpunosti izraziti kreativno u uobičajenom školskom okruženju, pa Kayli i Kendall često su ostali nezainteresovani u obrazovnom procesu. Ali sa kućnim učenjem sve je bilo drugačije. Oni nisu samo mogli birati te kurseve koje su ih zanimale da studiraju, ali su stvorili i raspored koji nije spriječio njihov zasićeni način života.
Kao rezultat toga, prema Jenneru, njene kćeri izgradile su sjajnu karijeru. Kendall je jedan od najtraženijih mladih modela. Tokom protekle godine zaradilo je 22,5 miliona dolara i postala najplaćenija Manequin zahvaljujući saradnji sa vodećim modnim kućama i sudjelovanjem u reklamnim kampanjama.
Iste godine 21-godišnji Kylie postao je najmlađi milijarder u istoriji, ostavljajući iza osnivača Facebook brand Zuckerberg. Impresivna zvijezda zvijezde pružila je njegova kozmetička kompanija Kylie Cosmetics, čiji se trošak procjenjuje na 900 miliona dolara.
