Jessica Simpson više puta je rekao da su odnosi sa muzičarom Johnom Mayeru bili bolni za nju. U svojoj autobiografiji, otvoreni pjevač knjiga rekao je da se pored Johna osjećala glupo i umotao se novim kompleksima, što je kasnije počelo da se sipaju alkohol.
U jednom od poglavlja knjige, Simpson govori o Meersu: "Veoma je pametan. U svakom razgovoru pokušao je to pokazati, počevši da se takmiči sa mnom. Kad sam pokušao dodati nešto za vrijeme dijaloga, koji je, u stvari, on sebe povukao, sjebao se na moje riječi i isključio sam se. Bojao sam se razočarati ga, nisam ga ni mogao poslati poruku bez revoriranja gramatike. "
Međutim, u nedavnom intervjuu sa Temor Hall Jess napomenuo je da njene priče o otrovnim odnosima sa Johnom nisu značile da čeka kajanje. "Ne, definitivno mi ne trebam da se izvini pred mnom. Ne možete pokupiti svoje reči. Ja sam osoba koja oprašta, ali i iskrena. U mojim memoarima samo pričam o onome što je povrijedilo, a ja ne krijem ništa. Bio je to period mog života. Bila sam manipulirana i bila sam zaljubljena. Barem sam se činio tako ", rekao je Simpson.
Simpson se počeo sa susret sa Johnom 2006. godine nakon razvoda sa nadimkom. Nakon dva neuspješna odnosa, Jessica je ozbiljno ovisna o pijenju i uspjela je napustiti alkohol samo u 2017. godini, kad sam shvatio ", što je dostiglo dno". U ovoj odluci Simpson je podržao njezinu trenutnu voljenu Ericu Johnsona, sa kojom Jess vodi trezveni životni stil gotovo četiri godine.