Hefner je počeo da proizvodi Playboj u svojoj kuhinji u dalekom 1953., a nakon godina časopis je postao najpopularniji "muški" publikacija na svetu, na vrhuncu proizvedenom cirkulacijom od 7 miliona primjeraka mjesečno. Danas Playboy's Empire nema samo nekoliko časopisa, već i sve vrste zabavnih sadržaja, od kazina do noćnih klubova. U 2012. godini u dobi od 86 godina, Hugh Hefner sam vjenčao treći put - na Crystal Harrisu, koji je imao 60 godina.
"Da budem iskren, nikad nisam smatrao Playboy-u erotski časopis", rekao je Hefner u intervjuu sa CNN-om 2002. godine. "Uvijek sam ga smatrao časopisom o načinu života, spol za koji je samo jedan od važnih aspekata." I pored fotografija golih djevojaka, igračom pod vodstvom Hugh Hefnera ispisali su duboke članke i intervjue, uključujući Martin Luther King Junior, Johna Lennona iz Beatlesa, Fidel Castro. Za Playboy, Kurt Vonnegut, Ray Bradbury i Vladimir Nabokov napisao je odjednom.
"Više puta sam razgovarao sa Hugh Hefnerom. Bio je vrlo zanimljiva osoba. Prava legenda. Ovo je kraj ere! ", Piše Rob Low.
Imao sam niz sjajnih razgovora i sa Hugh Hefnerom. Bio tako zanimljiv čovjek. Prava legenda. Kakav kraj ere!
- Rob Lowe (@roblowe) 28. septembra 2017
Paris Hilton: "Veoma je tužno čuti vijesti o Hugh Hefneru. Bio je prava legenda, inovator i jedna njegova vrsta. "
Tako tužno čuti vijesti o tome @Hughhefner.. ? #Riphef. pic.twitter.com/iqieyhmfvf.
- Pariz Hilton (@Paishilton) 28. septembra 2017
Kim Kardashian: "RIP, legendarni Hugh Hefner! Bila je čast postati dio Playboy tima! Jer ćeš tući! Volim te, hef! "
RIP na legendarni Hugh Hefner! Tako mi je počastvovan što sam bio dio Playboy tima! Bićete jako propušteni! Volim te hef! Xoxo.
- Kim Kardashian West (@kimkardashian) 28. septembra 2017
Ryan Sikrest: "Povratak sa svijetom, Hugh Hefner - uvijek će se sjećati kao legenda holivuda, živih života u svim njegovim potpunosti."
Počivaj u miru. #Hughhefner. - Zauvijek će se sjećati kao holivudska legenda koja je živjela život u najvećoj.
- Ryan Seacrest (@RyAnseacrest) 28. septembra 2017
Naputa važnije vesti #hughhefner. Umro?! Šta jebote. :(
- Bella Thorne (@Bellathorne) 28. septembra 2017
Djevojka koju sam otišao u HS bio je neko od Hugh Hefnera djevojke neko vrijeme (kad je imao 8 godina mislim) Išao sam jednom da se družim sa njom. Bio je dobar.?.
- zauzet Philipps (@ busyphilipps25) 28. septembra 2017
POČIVAJ U MIRU. #Hef. Hvala vam što ste revolucionarni i mijenjali toliko života ljudi, posebno moji. Nadam se da sam vas ponosio. ? #Pmoy 94 ❤ pic.twitter.com/sf9arygepw.
- Jenny McCarthy (@jennymccarthy) 28. septembra 2017
RIP Hugh Hefner.
- The Weeknd (@theweeknd) 28. septembra 2017
Upoznao sam Hugh Hefnera na plejbojskom dvorcu. Bio je jako dobar prema mojoj mami. Ne pitaj. #Riphef.
- Kat Dennings (@offilkata) 28. septembra 2017