Sa svojim partnerom Stamen Grahamom sastali su se u dobrotvornom večeri 1986. godine. Od tada žive zajedno. Winfrey je rekao da je nakon njihovog vjenčanja mislila da će postati majka.
U nekom trenutku kupio sam još jedan stan u Chicagu, jer sam mislio: "Pa, ako se vjenčamo, treba mi dječja soba",
- Sjetio sam se zvijezde. Ali vjenčanja u životu Oprah nisu imala.
Međutim, TV prezentator je priznao da je razmišljao o djeci. Osjetila je dubinu odgovornosti i samopožrtvovati da bi buduća majka trebala biti. Ali sama Winfrey vjeruje da to teško može tako živjeti.
Zato sam tokom godina doživeo dubok osjećaj za poštovanje žena koje radije budu kod kuće sa svojom djecom, jer ne znam kako to činite cijeli dan,
- Podijeljen je televizijski televizor.
Teški 17-satni radni dani Oprah izveli su zahvaljujući razumijevanju satelita za život, koji od nje nije zahtijevalo ništa. TV prezentator vjeruje da se to mijenjalo tačno ako se vjenčaju. I ona i Stadman sigurni su da će brak uništiti njihovu uniju.
Ne žalim ništa,
- Rekao je Winfrey.
Kaže se da su Oprah i Stamen nekad želeli da igraju venčanje, ali tada su se predomislili. Uprkos svim glasinama o razdvajanju, par ostaje zajedno 33 godine.