"Shakespeare je zaljubljen" donio je nominaciju za nagradu Oscara i njegovana zlatna statuta. Nije ni otišla ni sa poklopcima časopisa i tabloida zbog romana sa Brad Pittom, ali pobjeda je osigurala njen uspjeh i status zvijezde. Sve se to ne može dogoditi, jer je u početku glumica odbila sudjelovati u filmu. "Zabrinuo sam se strašno razdvajanje, pa ideja da idem u Englesku i budem daleko od kuće, izgledalo je jednostavno ... Nisam ni pročitao skriptu. Samo sam rekao da sada ne mogu ništa percipirati ", rekao je Paltrow.
Film je dugo bio u razvoju. Julia Roberts trebala je ispuniti, ali ona je napustila projekt, a zatim je direktor predložio scenarij Kate Winslet. Zvijezda "Titanic" ostala je od njega oduševljena, ali ubrzo je također odbila sudjelovati u snimanju, rekavši da to jednostavno ne može učiniti. Srećom, nakon nekoliko meseci, Gwyneth se upoznala sa scenarijom i, prema njoj je bio šarmantan: "Samo sam se ne bih mogao razabrati. Bilo je divno. Više nemam izbora, pa sam morao naučiti igrati alte [alat poput violine]. "
Međutim, razvoj muzičkog instrumenta nije jedini, sa kojom se glumica suočila. Morala je ponovo da radi sa Weinsteinom, od koga ju je Pitt odbranio odjednom. "Bio je vrlo težak i despotski vođa. To su bili teški odnosi sa glasnim postupcima telefonom, pa čak i bore. Ali uvijek bih se mogao suprotstaviti sebi, "Paltrow se sjećao.