Danas se Kate Blanchett smatra jednim od ikona u stilu, a pre 20 godina na Crvenoj stazi "Oscar" pogledala je daleko od najboljih načina u prozirnom haljinu od Johna Galliana sa otvorenim leđima.
Celine Dion na Oscaru 1999. godine došao je u svom poznatom Dior Tuxedu, upitao se unaprijed, a tamne naočale Ray-Ban enkrustiraju dijamantima. Sam pjevač je objasnio zašto se pojavio na crvenoj šetnici "Oscar" u tamnim naočarima, tako da: "U Ray-Ban-u rekli su da će ako stavim njihove naočare da doniraju 50.000 dolara mojim dobrotvornim fondom za borbu protiv cistične fibroze - Naravno, ja sam ih stavio ".
Večernja trijumfa, Gwyneth Paltrow u blago-ružičastoj haljini od Ralph Lauren. U večeri je Gwyneth Paltrow dobila svoju prvu i posljednju karijeru Oscara za veliku ulogu u filmu "Shakespeare u ljubavi". Više nema statueta, niti čak nominacije u glumici u karijeri.
Catherine Zeta-Jones u Versace haljini
Drw Barrymore i Edward Norton - nekoliko ljudi se sjeća, ali ova dvoje su se ikad doista sreli, iako samo nekoliko mjeseci.
Rene Zellweger 1999. godine još nije uspio slaviti uloge u filmovima "I, opet i IRENE" i "Bridget Jones Dnevnik", to je bio njen prvi "Oscar" - i to vrijedi napomenuti. Haljina u kojoj je Rene Zellweger izvršio svoj debi na Oscaru, još uvijek redovno padne u sve vrste lista najgorih štandova.
Meril Strip
Laura Linny
Dženifer Lopez
Tom Hanks sa suprugama Rita Wilson
Uma Thurman
Mariah Carey - ove večeri, zajedno sa legendarnim Houstonu Duetom Whitney Houston, izvedeni su kada verujete na scenu Oscara:
Gina Davis
Liv Tyler sa djevojkom Drew Barrymore
Christina Ricci - za nju je bila njen prvi Oscar
Zvijezda "prijatelja" Lisa Kudrow
Goldi Houne i Kurt Russell
