Alicia SilverStone odobrio je sliku Harry Stiles na novoodržanoj ceremoniji dodjele Grammy-2021. U toj večeri Harry je promijenio tri odjeće, od kojih je svaki od njih upotpunio svijetli boa. Alicia Artist u takvim slikama podsjetio je svoju heroinu sher horowitz u komediji 1995. "glupo". Glumica je objavila kolaž sa slikama Stilesa i Sher i napisao: "Sviđa mi se ova atmosfera" glup ", Harry! Sher bi bio ponosan na vaš prekrasan pogled (i nedvosmisleno odobreno). Čestitamo na pobjedi! "
Na ceremoniji Harry dobila je nagradu u nominaciji "Najbolji solo pop performanse".
U prosincu su se sudarili sa kritikama nakon foto-pucanja za Vogue magazin u ženskoj odjeći. U društvenim mrežama oživjeli su se aktivisti koji su tražili "povratak hrabrih muškaraca". Nakon vala ogorčenja, Harry se pojavio na naslovnoj sorti u još ženijoj formi, pa čak i sa bananom u ruci.
Govoreći o tome zašto voli eksperimentirati sa ženskom odjećom, Harry je zabilježio u intervjuu vogue: "Ljudi koji su ja u muzici - princ i David Bowie, Eldov i Freddie Mercury, Elton John - oni su pravi izložbeni. U djetinjstvu sam bio upravo oduševljen njima. Ako stavim nešto vrlo vedro, ne osjećam se ludo. Kad idem u kupovinu, uhvatim se na ono što gledam na žensku odjeću: Čini mi se da je zapanjujuće. Stavite barijere i ograničite se. U igri sa odjećom zaista puno radosti. "