Sean Penn i Charlize Theron počeli su se sastati na kraju 2013. godine i razdvojiti, jer Teron kaže, "međusobnim dogovorom". Međutim, šta je tačno bio uzrok njihovog razdvajanja, nepoznato. Bilo je glasina da se par htio udati se. U nedavnom intervjuu sa HurAd Stern Charlizeom govorio je o vezi sa Pennom i glasinama da se "gotovo oženi Sean".
Šta? Ne, nije istina. Ne "Skoro sam se udala." Upoznali smo sve. Doslovno se upravo sreo. To je, naravno, bila veza. Ali nismo ni otišli. I nikad se nisam udala za njega,
- Odgovorio je glumicu.
Dalje, vodstvo je pitalo 44-godišnju termu, što se nikada nije oženio, da li se osjeća usamljeno i ne želi biti oženjena žena.
Nikad se nisam htio udati. Nikad mi se nije činilo s nečim važnim. Kunem se život svoje djece, nikad se nisam osjećao usamljeno
Rekao je naraste i dodao da se ne boji romantičnih odnosa.
Sada moj život ne napušta ovo mesto. A ipak ne postoji ništa što bi me gurnuo u romantičnu vezu. Volim da idem na sastanak, ali ne znam mogu li ikad ponovo živjeti s nekim. Iskreno, možda će morati kupiti kuću pored mojih, jer ne znam kako sada mogu podnijeti. Već sam prestar za ovo,
- sažeti se na charlize.
Sama glumica podiže dvije usvojene djece. 59-godišnji Sean Penn je odnos sa 27-godišnja glumica Leyla George. U nedavnom intervjuu nazvao je "Teško za vezu" čovjeka.