Pre neki dan je došao epizodu emisije komedije u kojoj su pozvane zvijezde glazbenu scenu. Na placu skice događa se na aerodromu u New Yorku.
Glumci su prikazali tipične putnike koji čekaju let. Jake je glumio kao momak koji putuje u udobnim pidžamima i voli da se podvrgne postupku ispitivanja putnika. Gyllenhol je pjevao u njegovim riječima probijenim, pitajući se scenu na užadima.
Ako me želite puzati, širit ću noge širom. Pa čak i prisustvovati da možete provjeriti bolje
- pjeva glumac u emisiji. Uprkos činjenici da je Jake pjevao na šala, navijači su se iznenadili i cijenili njegovim vokalnim sposobnostima.
Nakon subote uživo! Gyllenhol je još jednom iznenađen svojim navijačima: objavljen je sa svojim voljenim, modelom Zhanna Kadiera. Zvijezde se sastoje u vezama nekoliko godina, ali ne reklamiraju lični život, zbog čega je bio zadovoljan jednog od najčažnijeg parova Holivuda. Jake i Jeanne zarobili su tokom izlaza iz automobila nakon zabave SNL-a u New Yorku. Oboje su izgledali vrlo elegantno: Jake - u hlačama i kaputima vina, a njegova voljena - u čizmama poput slične hladovine i vedra kiša u retro stilu.