U memoarima otvorene knjige Jessica Simpson ispričao je priču o njegovim teškim odnosima sa alkoholom i rekao je zbog onoga što je bilo ovisno o pijenju.
Jedan od razloga, prema zvezdama, bio je njen odnos sa Johnom Mayerom. Simpson ga je počeo sresti u 2006. godini, nakon razvoda sa nadimkom. Singer napominje da se zaljubila. Novi dečko dao joj je samopouzdanje u seksualne pojmove, ali gurnuo u komplekse u pogledu intelektualnog razvoja.
Imali smo vrlo snažnu vezu. S njim se osjećao zavodljivo. Govorio je o našoj intimu i o mom tijelu takve stvari koje sam postao mnogo samouvjereni u fizičkim uvjetima. Ali iz samog početka mi se činilo da ga ne posegnem intelektualno. Brinem da nije dovoljno pametan za njega,
- Piše Jess.
Tijekom inteligencije pjevača počeo se zabavljati nakon epizode emisije "Novopedzi: Nick i Jessica", kad je jela tunu i pitala njenog supruga, piletinu ili ribu. Vjerovatno, nakon toga, Simpson je nastao na kompleksu.
John je vrlo pametan. U svakom razgovoru pokušao je to pokazati, počevši da se takmiči sa mnom. Kad sam pokušao dodati nešto za vrijeme dijaloga, koji se, u stvari, on sebe vodio sa sobom, došao je na moje riječi i isključio sam se. Bojala sam se razočarati ga, ne bih mu čak ni poslao poruku bez oporavka gramatike,
- Piše Simpson.
Sve je to uzrokovalo Jessicu alarmantni poremećaj koji je pokušavala sipati piti.
Pa sam počeo piti da se smirim. Što je više anksioznost rasla, to sam više izlio,
- Primijetio je zvijezdu.
Također u knjizi Simpson je rekao da je u šest godina seksualno nasilje kada je sa porodicom proveo noć u kući prijatelja. Prema njenim riječima, ta je povreda postala pozadina, koja je razvila druge psihološke probleme i u budućnosti - ovisnost.