"Došao sam u bioskop iz sveta lepota konkursa i modela. Čim su ljudi saznali za to, odmah su me ispraznili sa računima kao glumicom ", rekao je Holly. Glumica početnika morala je biti vrlo teška, svađala se sa "Wordom i del", koja može igrati različite uloge.
Dakle, u filmu Spike Lee "Tropska groznica" morala je uvesti direktora vrlo dugo, tako da joj je dao ulogu vivijanske ovisnike. Naravno, nije se složio - jer se vanjski podaci djevojke nisu uklopili u ovu ulogu. Kao rezultat toga, bobica je i dalje postigla svoje, demonstrativno pranje šminke pravo tokom livenja.
Neušena uloga ovisnika o drogama s kojim se Holly suoptpirao tako uspješno, pružili su pozivnice glumica na ozbiljnije slušanje - i vrlo raznoliku karijeru. Uloge Holly Berry nisu ograničene na bilo koji određeni karakter niti određeni fizički podaci: za njegovu karijeru, glumica je uspjela utjeloviti na desetine raznih slika, od kobnih ljepotica do bolesnika psihijatrijske klinike.