Es diu que l'actor es reuneix amb un col·lega sobre "traïció" a Ashton durant uns sis mesos, i des del costat de Hiddleston no hi ha intents d'impedir aquests rumors. Més converses sobre la seva relació van començar després de continuar passant temps junts a Nova York. Allà Hiddleston i Ashton van jugar les entrades VIP a la seva "traïció". Tot va succeir a la 32a subhasta anual de Broadway, els fons invertits de la qual aniran a la lluita contra la sida.
Tom i en aquest esdeveniment es van triar els vestits corresponents en tons blaus. Ashton era un vestit de quadres de color blau fosc a terra, i Hiddleston va decidir posar un pont blau i pantalons texans.
Les relacions de l'actor no parlen de l'època de la seva novel·la amb Taylor Swift. Diuen que des de llavors prefereix no anunciar la seva vida personal. La font va informar una de les publicacions que Tom realment enamorada de la dependència i junts són molt més de sis mesos, però a causa del gran secretisme, ningú ho sap. Segons Insider, Hiddleston pensa que pot ser l'amor de la seva vida.