"Shakespeare's in Love" va portar una nominació al Premi Oscar i de l'estatuilla daurada estimada. Ni tan sols va anar amb les portades de revistes i tabloides a causa de la novel·la amb Brad Pitt, però la victòria va aconseguir el seu èxit i estatus d'estrelles. Tot això no va poder passar, ja que inicialment l'actriu es va negar a participar en la pel·lícula. "Em preocupava una terrible separació, de manera que la idea d'anar a Anglaterra i estar lluny de casa semblava simplement ... ni tan sols vaig llegir el guió. Acabo de dir que no podia percebre res ara ", va dir Paltrow.
La pel·lícula estava en desenvolupament durant molt de temps. Julia Roberts hauria d'haver estat complerta, però va deixar el projecte, i després el director va suggerir l'escenari Kate Winslet. L'estrella "Titanic" va romandre d'ell encantada, però aviat també es va negar a participar en el rodatge, dient que simplement no podia fer-ho. Afortunadament, després d'uns mesos, Gwyneth es va familiaritzar amb l'escenari i, segons ella, va ser encantador: "Simplement no podia trencar-me. Va ser meravellós. Ja no tinc una opció, així que vaig haver d'aprendre a jugar a Alte [l'eina com un violí]. "
No obstant això, el desenvolupament de l'instrument musical no és l'únic, amb el qual s'enfronta l'actriu. Va haver de tornar a treballar amb Weinstein, de qui li va defensar Pitt alhora. "Va ser un líder molt difícil i despòtic. Aquestes eren relacions dures amb processos forts per telèfon i fins i tot baralles. Però sempre podia aixecar-me per mi mateix: "Recordava Paltrow.