Alicia Silverstone va aprovar la imatge de Harry Stiles a la nova cerimònia de lliurament de premis de Grammy-2021. A la tarda, Harry va canviar tres vestits, cadascun dels quals es va complementar amb la boa brillant. L'artista Alicia en aquestes imatges va recordar a la seva heroïna Sher Horowitz a la comèdia de 1995 "Estúpid". L'actriu va publicar un collage amb imatges de Stiles i Sher i va escriure: "M'agrada aquesta atmosfera de" estúpid ", Harry! Sher estaria orgullós de la vostra magnífica vista (i aprovada sense ambigüitats). Felicitats per la victòria! "
A la cerimònia de Harry va rebre una recompensa en la nominació "Millor rendiment del pop solo".
Al desembre, Stiles va xocar amb les crítiques després d'un rodatge fotogràfic per a la revista Vogue a la roba de les dones. A les xarxes socials, els activistes que van exigir "Homes valents de retorn" van ser reactivades. Després de l'onada d'indignació, Harry va aparèixer en la varietat de cobertes en una forma encara més femenina, i fins i tot amb un plàtan a la mà.
Parlant de per què li agrada experimentar amb roba de dona, Harry va assenyalar en una entrevista amb Vogue: "Persones que jo sóc a la música - Prince i David Bowie, Elvis i Freddie Mercury, Elton John - Són veritables showmen. En la infància només estava encantat amb ells. Si poso alguna cosa molt brillant, no em sento boig. Quan vaig a comprar, em agafo el que miro la roba de les dones: em sembla impressionant. Poseu barreres i limiteu-vos. En el joc amb roba molt alegria ".