Els rumors sobre la separació de la parella van tornar el 2008, però sembla que la germana menor Brit es va prendre tot sota el seu control. Ara Jamie Linn es reuneix amb un empresari de 28 anys Jason Watson, i Casey està intentant arrossegar la seva antiga noia a la pista amb totes les veritats i falses per guanyar diners. La mare Casey va dir que si vol l'estabilitat financera, ha de lluitar per la custòdia amb Jamie Lynn, de manera que la pagui pensió alimentària. Pel que sembla, la seva família està segura que Casey pugui convertir-se en una altra Federline de Kevin i fila de diners robust de la família Spears, mentre que es queda al pare a casa.
Però probablement les llances el pagaran dels objectius que de tolerar-lo en la seva vida. "Ella no pot donar-li res", diu la font, "Jamie Linn pot i està preparada per pagar a Casey una certa quantitat que ja no intervé a la vida de Little Maddie".
Al mateix temps, els amics de Casey insisteixen que es preocupa per la seva filla. "Sabem que realment estima Maddy, ell mateix no estava encantat amb la idea que aquesta cosa va arribar a la cort. Però els diners són una força motriu, és feble quan es tracta de la seva mare, i que li diu que ho faci. És un fill absolut de mamenkin. "