Kanunay nga giingon ni Jessica Simpson nga ang mga relasyon sa musikero nga si John Mayer sakit alang kaniya. Sa iyang autobiography, ang bukas nga libro nga mag-aawit nagsulti nga sunod kang John mibati nga hungog ug giputos ang iyang kaugalingon nga bag-ong komplikado, nga sa ulahi nagsugod sa pagbubo alkohol.
Sa usa sa mga kapitulo sa libro, naghisgot si Simpson bahin sa Meer: "Siya maalamon kaayo. Sa matag pag-istoryahanay, gisulayan niya nga ipakita kini, nga magsugod sa pag-indigay sa akon. Sa diha nga ako misulay sa pagdugang usa ka butang sa usa ka diyalogo, nga, sa tinuud, gidala niya ang iyang kaugalingon uban kaniya, gibuklad niya ang akong mga pulong, ug ako gisirhan. Nahadlok ako nga mapakyas siya, dili ko usab siya ipadala sa usa ka mensahe nga wala'y pag-usab sa gramatika. "
Bisan pa, sa usa ka bag-o nga pakigsulti sa Tyron Hall nga si Jess nakit-an nga ang iyang mga istorya bahin sa makahilo nga relasyon sa Juan wala magpasabut nga naghulat siya nga magbasol. "Dili, sigurado nga dili ko kinahanglan nga siya mangayo pasaylo sa akong atubangan. Dili nimo mapili ang imong mga pulong. Usa ako ka tawo nga nagpasaylo, apan matinuoron usab. Sa akong mga memoir, naghisgot lang ako kung unsa ang nakapasakit kanako, ug wala ako magtago bisan unsa. Kini usa ka panahon sa akong kinabuhi. Giayo ko, ug nahigugma ako. Sa labing gamay ako ingon niana, "miingon si Simpson.
Nagsugod si Simpson nga makigkita kang Juan kaniadtong 2006 pagkahuman sa diborsyo sa nickname. Pagkahuman sa duha nga wala magmalampuson nga relasyon, si Jessica grabe nga naadik sa pag-inom ug nakalikay sa alkohol lamang sa 2017, kung nakasabut ako, "unsa ang nakaabut sa ilawom". Sa kini nga desisyon, gisuportahan ni Simpson ang karon nga hinigugma nga si Eric Johnson, nga gipangulohan ni Jess usa ka madanihon nga estilo sa kinabuhi sa hapit upat ka tuig.