Říká se, že herec se setkává s kolegou na "zrady" na Ashton asi šest měsíců, a ze strany Hiddlestonu neexistují žádné pokusy bránit těmto pověstům. Více konverzací o jejich vztahu začal poté, co pokračovali trávit čas společně v New Yorku. Tam Hiddleston a Ashton hrál VIP vstupenky do své hry "zradit". Všechno se stalo na 32. ročních broadwayi aukci, obrácených prostředků, ze kterých půjdou do boje proti AIDS.
Tom a na této události byly vybrány odpovídající oblečení v modrých odstínech. Ashtonová byla tmavě modrá kostkovaná šaty v podlaze a Hiddleston se rozhodl dát na modré propojky a džíny.
Vztahy herce nemluvil z doby jeho románu s Taylorem Swiftem. Říká se, že od té doby dává přednost inzerovat jeho osobní život. Zdroj uvedl jeden z publikací, které Tom v lásce s závislostí a společně jsou mnohem více než šest měsíců, ale kvůli velkému tajemství o tom nikdo neví. Podle zasvěceně si Hiddleston myslí, že může být láska k jeho životě.