Jessica Simpsonová opakovaně říkala, že vztahy s hudebním Johnem Mayerem byly pro ni bolestivé. Ve své autobiografii, Open Book Singer řekl, že vedle Jana cítil hloupě a zabalené nové komplexy, který později začal nalít alkohol.
V jednom z kapitol knihy, Simpson mluví o Meera: "Je velmi chytrý. V každém rozhovoru se snažil ukázat, že začíná soutěžit se mnou. Když jsem se pokusil přidat něco během dialogu, což se ve skutečnosti vedl sám s ním, v prdeli na mých slovech a já jsem vypnout. Bál jsem ho zklamat, nemohl jsem mu ani poslat zprávu bez znovuworing gramatiky. "
Nicméně, v nedávném rozhovoru s Temron Hall Jess poznamenal, že její příběhy o toxických vztazích s Johnem neznamenalo, že čekala na výčitky svědomí. "Ne, určitě ho nepotřebuju, aby se přede mnou omluvil. Nemůžete vyzvednout vaše slova. Jsem člověk odpouštějící, ale také upřímný. V mých pamětech mluvím jen o tom, co mi ublížil, a já nic neskrýzu. Bylo to období mého života. Byl jsem manipulován a byl jsem zamilovaný. Přinejmenším jsem se to takhle, "řekl Simpson.
Simpson se začal setkat s Johnem v roce 2006 po rozvodu s přezdívkou. Po dvou neúspěšných vztazích, Jessica byla vážně závislá na pití a dokázala opustit alkohol pouze v roce 2017, když jsem pochopil, "co dosáhl dna". V tomto rozhodnutí Simpson podporoval její současný milovaný Eric Johnson, s nimiž Jess vede střízlivý životní styl téměř čtyři roky.