Cymeradwyodd Alicia Silverstone ddelwedd Harry Stiles yn seremoni wobrwyo newydd Grammy-2021. Ar y noson honno, newidiodd Harry dri gwisg, pob un ohonynt yn ategu'r Boa llachar. Atgoffodd Alicia Artist mewn delweddau o'r fath ei herores Horowitz yn y comedi 1995 "dwp". Cyhoeddodd yr actores collage gyda delweddau o gamfeydd a sher ac ysgrifennodd: "Rwy'n hoffi'r awyrgylch hwn o" dwp ", Harry! Byddai SHER yn falch o'ch barn hyfryd (a chymeradwyo'n ddiamwys). Llongyfarchiadau ar y fuddugoliaeth! "
Yn y seremoni Harry derbyn gwobr yn yr enwebiad "Perfformiad Pop Solo Gorau".
Ym mis Rhagfyr, mae camfeydd yn gwrthdrawiad gyda beirniadaeth ar ôl saethu lluniau ar gyfer cylchgrawn Vogue mewn dillad merched. Mewn rhwydweithiau cymdeithasol, adfywiwyd gweithredwyr a oedd yn mynnu "dychwelyd dynion dewr". Ar ôl y don o ddig, ymddangosodd Harry ar yr amrywiaeth gorchudd mewn ffurf hyd yn oed yn fwy benywaidd, a hyd yn oed gyda banana yn ei law.
Wrth siarad am pam ei fod yn hoffi arbrofi gyda dillad merched, nododd Harry mewn cyfweliad gyda Vogue: "Pobl sy'n Fi mewn Cerddoriaeth - Tywysog a David Bowie, Elvis a Freddie Mercury, Elton John - maent yn sioeau go iawn. Yn ystod plentyndod roeddwn i wrth fy modd gyda nhw. Os byddaf yn rhoi rhywbeth llachar iawn, nid wyf yn teimlo'n wallgof. Pan fyddaf yn mynd i siopa, rwy'n dal fy hun ar yr hyn rwy'n edrych ar ddillad merched: mae'n ymddangos i mi syfrdanol. Rydych chi'n rhoi rhwystrau ac yn cyfyngu eich hun. Yn y gêm gyda dillad mewn gwirionedd yn llawer o lawenydd. "