I virksomheden har ruter Drake set juvenile flere kreative mennesker flere gange. Han mødtes med en ung model Bella Harris, som på det tidspunkt kun blev uddannet fra skolen. Stor resonans forårsagede sin nære kommunikation med den 14-årige Milli Bobby Brown. Senere viste det sig, at Drake blev venner med på det tidspunkt 17-årige Billy Alish, men stjernerne kommunikerede kun efter korrespondance.
I et af interviews sagde Billy at chatte med Drake inspirerer hende og kaldte ham en "sød fyr":
Drake er den mest søde fyr, som jeg måtte kommunikere. Sandt nok omskriver vi kun, men han er stadig flot. Jeg mener med sin stjernestatus, det er ikke nødvendigt at være godt, men han er virkelig sådan.
Alishs fans med mistanke reagerede på hendes forbindelse med Drake. Hovedkravet til raper var hans presse for mindre piger. I et nyt interview med Vogue kom Billy tilbøjelige til angreb på sin ven.
På internettet er der nu damn det. Alle sådanne følsomme. En voksen person kan allerede være en fan af en ung kunstner? Det forekommer mig, at netværket er fyldt med personligheder, der forårsager en meget større mistanke. Drake skræmmer dig og hvad han viste sig for at være min fan, men samtidig stemmer du for Trump. Sikke noget sludder?
- sagde Isilish.
