Ifølge Chris har Levetiden af Kylie og Kendall ændret sig meget, efter at hun besluttede at afhente dem fra den sædvanlige skole og skrive ned i roman uddannelse.
De blev dårligt studeret i skolen, fordi de konstant savnede klasser. Den sædvanlige skoledag fra kl. 8 og op til 4 timer af dagen står over for, at piger havde en lovende karriere,
- Husker Chris.
Hun mener, at søstrene ikke fuldt ud kan udtrykke sig kreativt i den sædvanlige skoleindstilling, så Kayli og Kendall forblev ofte uinteresseret i uddannelsesprocessen. Men med hjemmeindlæring var alt andet. De var ikke kun i stand til at vælge de kurser, som de var interesserede i at studere, men også skabte en tidsplan, der ikke forhindrede deres mættede livsstil.
Som følge heraf byggede hendes døtre en strålende karriere ifølge Jenner. Kendall er en af de mest eftertragtede unge modeller. I løbet af det sidste år tjente hun 22,5 mio. Dollars og blev den højeste betalte mannequin takket være samarbejdet med førende fashionable huse og deltagelse i reklamekampagner.
I samme år blev den 21-årige Kylie den yngste milliardær i historien, efterlod grundlæggeren Facebook Brand Zuckerberg. En imponerende stjerne af stjernen blev leveret af dets kosmetiske firma Kylie Cosmetics, hvis kostpris anslås til 900 millioner dollars.
