Jessica Simpson har gentagne gange sagt, at relationerne med den musikalske John Mayer var smertefulde for hende. I sin selvbiografi fortalte åben bogsanger, at ved siden af John følte sig dumt og indpakket sig selv nye komplekser, som senere begyndte at hælde alkohol.
I et af bogens kapitler taler Simpson om Meer: "Han er meget smart. I hver samtale forsøgte han at vise det, begyndte at konkurrere med mig. Da jeg forsøgte at tilføje noget under en dialog, som faktisk førte han sig til ham, kneppede han op til mine ord, og jeg lukkede. Jeg var bange for at skuffe ham, jeg kunne ikke engang sende ham en besked uden at reworing grammatik. "
Men i et nyligt interview med Temron Hall Jess bemærkede imidlertid, at hendes historier om giftige relationer med John ikke betød, at hun ventede på anger. "Nej, jeg behøver bestemt ikke, at han undskylder foran mig. Du kan ikke afhente dine ord. Jeg er en person tilgivende, men også ærlig. I mine memoarer snakker jeg bare om, hvad der gør mig ondt, og jeg gemmer mig ikke noget. Det var en periode i mit liv. Jeg blev manipuleret, og jeg var forelsket. I det mindste syntes jeg sådan, "sagde Simpson.
Simpson begyndte at mødes med John i 2006 efter en skilsmisse med kaldenavn. Efter to mislykkede forbindelser var Jessica alvorligt afhængig af at drikke og var i stand til kun at opgive alkohol i 2017, da jeg forstod, "hvad nåede bunden". I denne beslutning støttede Simpson sin nuværende elskede Eric Johnson, med hvem Jess fører en ædru livsstil i næsten fire år.