"Shakespeares i kærlighed" bragte en nominering til Oscar-prisen og den værdsatte Golden Statuette. Hun gik ikke engang med dækslerne af magasiner og tabloids på grund af romanen med Brad Pitt, men sejren sikrede sin succes og stjerne status. Alt dette kunne ikke ske, fordi i første omgang nægtede skuespilleren at deltage i filmen. "Jeg bekymrede en forfærdelig deling, så ideen om at gå til England og være væk fra hjemmet syntes simpelthen ... Jeg læste ikke engang scriptet. Bare sagt at jeg ikke kunne opfatte noget nu, "sagde Paltrow.
Filmen var i udvikling i lang tid. Julia Roberts burde have været opfyldt, men hun forlod projektet, og derefter foreslog direktøren Scenario Kate Winslet. Stjernen "Titanic" forblev fra ham glad, men snart nægtede også at deltage i filmen og sagde, at han simpelthen ikke kunne gøre dette. Heldigvis, efter et par måneder, blev Gwyneth bekendtskabet med scenariet, og ifølge hende var charmerende: "Jeg kunne bare ikke rive mig selv. Det var vidunderligt. Jeg har ikke længere et valg, så jeg måtte lære at spille Alte [værktøjet som en violin]. "
Imidlertid er udviklingen af det musikalske instrument ikke den eneste, som skuespilleren står overfor. Hun måtte arbejde igen med Weinstein, fra hvem Pitt forsvarede hende på én gang. "Han var en meget vanskelig og despotisk leder. Disse var hårde relationer med høje sager via telefon og endda kæmper. Men jeg kunne altid stå op for mig selv, "huskede Paltrow.