Alicia Silverstone godkendte billedet af Harry Stiles til den nyligt holdte prisceremoni af Grammy-2021. På aftenen ændrede Harry tre outfits, som hver især supplerede den lyse boa. Alicia Kunstner i sådanne billeder mindede hendes heltinde Sher Horowitz i 1995-komedien "dumme". Skuespilleren offentliggjorde en collage med billeder af stiler og sher og skrev: "Jeg kan godt lide denne atmosfære af" dumme ", Harry! Sher ville være stolt af din smukke udsigt (og entydigt godkendt). Tillykke med sejren! "
Ved Harry Ceremony modtog en belønning i nominering "Best Solo Pop Performance".
I december kolliderede stiler med kritik efter et foto skyde til Vogue magazine i kvinders tøj. I sociale netværk blev aktivister, der krævede "Return Courageous Men", genoplivet. Efter bølgen af indignation optrådte Harry på dækningsgruppen i en endnu mere feminin form, og selv med en banan i hånden.
Taler om hvorfor han kan lide at eksperimentere med kvinders tøj, bemærkede Harry i et interview med Vogue: "Folk, der er mig i Musik - Prince og David Bowie, Elvis og Freddie Mercury, Elton John - de er rigtige showmen. I barndommen var jeg bare glad for dem. Hvis jeg lægger på noget meget lyst, føler jeg mig ikke skør. Når jeg går i indkøb, fanger jeg mig selv på, hvad jeg ser på Dametøj: Hun synes mig fantastisk. Du sætter barrierer og begrænser dig selv. I spillet med tøj virkelig en masse glæde. "