Sean Penn og Charlize Theron begyndte at mødes i slutningen af 2013 og afskediget, da Teron siger "ved fælles overenskomst." Men hvad var årsagen til deres adskillelse, ukendt. Der var rygter om, at parret skulle gifte sig. I et nyligt interview med Howard Stern Charlize talte om forholdet med Penn og rygter, som hun "næsten giftede Sean."
Hvad? Nej det er ikke sandt. Nej "jeg blev næsten gift." Vi mødte alle. Bogstaveligt talt bare mødt. Dette var selvfølgelig et forhold. Men vi gik ikke engang. Og jeg blev aldrig gift for ham,
- Besvaret skuespilleren
Derefter spurgte føringen 44-årige Thermion, som aldrig var gift, føler hun sig ensom og ønsker ikke at være en gift kvinde.
Jeg ville aldrig gifte mig. Det syntes aldrig mig med noget vigtigt. Jeg sværger mit barns liv, jeg følte mig aldrig ensom
Sagde charlize og tilføjede, at det ikke var bange for romantiske relationer.
Nu forlader mit liv ikke dette sted. Og alligevel er der intet, som det ville skubbe mig ind i et romantisk forhold. Jeg kan godt lide at gå på en dato, men jeg ved ikke, om jeg nogensinde kan leve igen med nogen. Ærligt, de må måske købe et hus ved siden af min, fordi jeg ikke ved, hvordan jeg kan holde det nu. Jeg er allerede for gammel til dette,
- opsummeret Charlize.
Nu hæver skuespilleren alene to adoptiv børn. En 59-årig Sean Penn er et forhold til en 27-årig skuespillerinde Leyla George. I et nyligt interview kaldte han sig "vanskeligt for forholdet" mand.