Nu er Holly en af de mest populære skuespillerinder i Hollywood. Hun alene bringer to børn op, men samtidig har han absolut ikke økonomisk brug for, selv betaler alimoneret til den tidligere ægtefælle. Men en gang for længe siden drømte Berry stadig om en skuespillerinde karriere og besluttede at besøge de relevante kurser. Efter at det var overbevist om at flytte til New York for en stor fremtid, var Holly i en ukendt by med næsten ingen penge og forbindelser. Hun ledte efter en jobmodel, men ingen tog den fremtidige skuespillerinde i sit agentur, besparelserne smeltede i øjnene, og i sidste ende fandt Holly sig på gaden.
"Jeg ringede til min mor og bad om at sende mig penge, men hun nægtede mig, og nu er jeg meget taknemmelig for det, for i det væsentlige pegede hun mig den eneste rigtige vej. Mor sagde, at hvis det virkelig er mit kald, kan jeg selv klare. Og jeg råbte mig ikke at være lunefuld og få et job på ethvert arbejde, der ville hjælpe mig, indtil jeg bliver skuespillerinde. Det gjorde jeg - jeg blev en bartender, og så fik jeg den første rolle i tv-serien, "fortalte Berry.