Den amerikanske model og skuespilleren delte de mest intime øjeblikke i deres forhold. Således førte en 29-årig stjerne, der var kendt for hovedrollen i filmen "divergerende", Sheilly Woodley Led en kolonne for sektionen Leo "Spørg hende", hvor de besvarede læsernes spørgsmål. Et af fansne spurgte: "Hvis kønskomponenten i forholdet ikke er meget godt, og ellers er alt vidunderligt, er det nødvendigt at fortsætte med at arbejde på disse relationer?". På denne skuespillerinde med entusiasme svarede: "Åh ... det er netop om mig. Og ærligt skete det mere end en gang i mit liv. "
Filmstjerne indrømmede også, at han over tid lærte at klare dette og gav flere råd til deres læsere. Ifølge Sheilin er det vigtigste i sådanne relationer "ærlighed og gennemsigtighed". En kvinde bør ikke være bange for at tale om hendes ønsker. Det samme gælder for mænd. "Vær ikke bange for at sige, hvad du virkelig vil have. De fleste af alle tiltrak mig, da elskere fortalte mig, hvad de vil have fra mig, hvad er deres behov. Så føl dig fri til ", - anbefalet Woodley.
Endvidere delte skuespilleren den opfattelse, at han indebærer under begrebet "mislykket intimt liv." Hun mener, at dette er et forhold, hvor to personer ikke fandt et fælles sprog, ikke helt åbenbaret hinanden, da processen tager tid. "Jo mere jeg har indsendt til kærlighedsopdagelsen med min partner, vores fysiske forbindelse blev mere behagelig," sagde Sheilin.