Dauni blev sendt til rehab, men han løb fra klinikken. I 1999 bad han dommeren om ikke at sende ham til fængsel. Han blev dømt til 36 måneder i fængsel, men han tjente mindre end et år. I 2000 blev antallet af hotellets hotel, hvor kokain og methamphetamin fundet blev søgt til politiet som svar på et anonymt opkald. Næste år blev skuespilleren anholdt og sendt til behandling, han vandrede barfodet gennem gaderne.
"For nogle mennesker er det bare en retur," sagde den 49-årige domme om sejren over hans personlige dæmoner. Det er helt normalt at have en form for afhængighed på en bestemt periode, og så passerer det hele. "
Taler om dit ophold i rehabiliteringscentret og Californiens fængsel, såvel som processen med at genoprette livet, sagde Downey: "Arbejdet er en vej ud af denne hule. Mange kommer ud, men ændres ikke. Faktum er, at det desuden er nødvendigt at realisere betydningen af den aggressive benægtelse af deres skæbne, at gennemgå hærdning og blive endnu stærkere. Eller noget andet. Men jeg ved ikke, hvad der er min personlige oplevelse. "