Den 3-serie, der hedder alderen af uskyld, begynder med den næste flash fremad, hvis handling udfolder sig 3 år efter de grundlæggende begivenheder i Mystic Falls. Stefan kalder Tyler og spørger ham, om han talte med Caroline, og derefter rapporterer, at hans ar blev åbenbaret igen, og han havde ikke meget tid. Stefan beder Tyler til at advare Caroline. Stephen brænder sin bil, har tidligere afhente sin dagbog.
Handlingen returnerer denne dag. Damon rapporter Alarik, der midlertidigt lever, at takket være Donovan, deres søgeplan og udveksling af kædiske på Elena snart vil blive kronet med succes. Bonnie kommer til Alarik og spørger ham, rigtigt, hvis han ødelagde Phoenix Stone - da hun havde en anden vision. Efter at have kontrolleret telefonopkaldet, finder Lily ud af, at Damonu, Alarik og Bonnie skal gå til Myrtle Beach.
Stefan indkaldes med Caroline, og det spørger ham, hvem, hvem, Valerie Toll, om hvilken Stefan skrev i sin dagbog. Men opkaldet afbryder Valerie.
Lily mødes med Stephen og fortæller ham, at hun blev bedt om at Stephan Valerie tilbage i 1863. Flashback begynder, hvor vi ser, som Stephen og Valerie mødtes. Handlingen returneres på nuværende tidspunkt, og Valerie spørger Caroline, hvor hun fra sin dagbog i Stephen - svarer hun til, at han gav hende nora. Valerie erklærer, at Stephen's første kærlighed var først.
I den næste flashbeke er Julian vist - det viser sig at være sammen med Valerie Lily sendt til at følge Stephen. Julian overbeviste Valerie Lily, at Stefan var glad og glemte sin mor. Men i øjeblikket finder lilje i en samtale med Stefan ud af, at det ikke var sådan.
Bonnie, Damon og Alaric Find den manglende Heretic of Oscar, som viser sig, kender Damon og i 1863 blev sendt lilje for at finde Damon. Fundet Oscar forsøger at trække ud Bonnie forstyrre hendes visioner og forstår, at de er forbundet med Phoenix Stone. Han immobiliserer treenigheden, tager stenen fra Alarik og løber væk.
Efter at være kommet til sig selv, finder Bonnie ud af, hvorfor Alaric ikke ødelagde stenen og løjet hende. I mellemtiden viser det i den næste tilbagesendelse, at Valerie var gravid fra Stephen i fortiden.
Damon finder den undslippe oscar og ved hjælp af venner endelig overvinder det.
Lily, berørt af, at Stefan virkelig elskede hende og ikke glemte, han lader Caroline.
Under udgangen af Bonnie-serien og Alarick forbereder sig på at genoplive Joe, og Damon kalder lilje og inviterer hende til at gøre en udveksling - Oscar på Elena. Valerie finder dog Oscar, før Lily finder ud af sin placering, og han fortæller hende, hvad han ved, hvor Julian er. Valerie dræber Oscar, så han ikke gav Lily, hvor Julian er.