Βρετανός τραγουδιστής και ηθοποιός, πρώην συμμετέχουσα μια κατεύθυνση Harry Stiles στις τελευταίες φήμες συναντάται με έναν συνάδελφό του σε γυρίσματα, το οποίο είναι σχεδόν 10 χρόνια μεγαλύτερο από αυτό. Η ηθοποιός και ο παραγωγός Olivia Wilde θα κατευθύνει μια νέα εικόνα "Μην ανησυχείτε, αγαπητοί", στην οποία ένας νέος ηθοποιός συμμετέχει επίσης. Από την άποψη αυτή, οι δημοσιογράφοι και οι οπαδοί των Stiles θυμούσαν μερικές από τις προηγούμενες συνεντεύξεις του, στις οποίες άγγιξε το ζήτημα της εποχής του πιθανού συνεργάτη του.
Αποδείχθηκε ότι ο Χάρι έχει την ιστορία των σχέσεων με τις γυναίκες που σχετίζονται με την ηλικία. Δεν διστάζει να το συζητήσει σε μια συνέντευξη. Το 2012, η έκδοση σας δημοσίευσε μια συνομιλία με έναν 18χρονο τραγουδιστή. Μία από τις ερωτήσεις ακούγεται ως εξής: "Σε ποια ηλικία θα είναι η γυναίκα πολύ παλιά για σας;" Ο τραγουδιστής απάντησε: "Οποιοσδήποτε από αυτούς, αν είναι παλαιότερος από τη μητέρα μου Άννα, η οποία είναι τώρα 43 ετών."
Το δίκτυο θυμήθηκε την πολυάριθμη σχέση του τραγουδιστή με κορίτσια που ήταν πολύ μεγαλύτερα. Έτσι, ο Χάρι συνδέθηκε με το πλέον αργά Caroline Flak το 2011. Ήταν τότε 17 ετών, και ήταν λίγο πάνω από 30. φήμες του μυθιστορήματος του ηθοποιού με 35χρονη Nicole Sherezinger, όταν ήταν 19 ετών. Το τελευταίο πρώην κορίτσι των στυλ ήταν μόλις τέσσερα χρόνια μεγαλύτερα από ό, τι. Τα νέα για την Olivia Wilde και ο νεαρός τραγουδιστής εμφανίστηκαν μετά από πρόσφατες φωτογραφίες από το γάμο του διευθυντή του, όπου το νεόκτιστο ζευγάρι πέρασε το χρόνο, κρατώντας τα χέρια.