Η Jessica Simpson έχει επανειλημμένα είπε ότι οι σχέσεις με τον μουσικό John Mayer ήταν οδυνηρές γι 'αυτήν. Στην αυτοβιογραφία του, ο Open Book Singer είπε ότι δίπλα στον John αισθάνθηκε ανόητο και τυλιγμένο τα νέα σύμπλοκα, τα οποία αργότερα άρχισαν να ρίχνουν αλκοόλ.
Σε ένα από τα κεφάλαια του βιβλίου, ο Simpson μιλάει για το Meer: "Είναι πολύ έξυπνος. Σε κάθε συζήτηση, προσπάθησε να το δείξει, αρχίζοντας να ανταγωνίζεστε μαζί μου. Όταν προσπάθησα να προσθέσω κάτι κατά τη διάρκεια ενός διαλόγου, το οποίο, στην πραγματικότητα, οδήγησε μαζί του, πατήσαμε στα λόγια μου, και έκλεισα. Φοβόμουν να τον απογοητεύσω, δεν μπορούσα καν να τον στείλω καν ένα μήνυμα χωρίς να ξανασυναρμολογήσω τη γραμματική. "
Ωστόσο, σε μια πρόσφατη συνέντευξη με το Temron Hall Jess σημείωσε ότι οι ιστορίες της για τοξικές σχέσεις με τον Ιωάννη δεν σήμαινε ότι περίμενε να τύψεις. "Όχι, σίγουρα δεν τον χρειάζομαι να ζητήσω συγγνώμη μπροστά μου. Δεν μπορείτε να πάρετε τα λόγια σας. Είμαι άνθρωπος που συγχωρεί, αλλά και ειλικρινής. Στα απομνημονεύματά μου, μιλάω μόνο για το τι με βλάπτει, και δεν κρύβω τίποτα. Ήταν μια περίοδο της ζωής μου. Ήμουν χειρισμένος, και ήμουν ερωτευμένος. Τουλάχιστον φαινόταν έτσι », δήλωσε ο Simpson.
Ο Simpson άρχισε να συναντώται με τον Ιωάννη το 2006 μετά από ένα διαζύγιο με ψευδώνυμο. Μετά από δύο ανεπιτυχείς σχέσεις, η Τζέσικα ήταν σοβαρά εθισμένα στην κατανάλωση και ήταν σε θέση να εγκαταλείψει το αλκοόλ μόνο το 2017, όταν κατάλαβα, "τι έφτασε στον πυθμένα". Στην απόφαση αυτή, ο Simpson υποστήριξε το σημερινό αγαπημένο της Eric Johnson, με το οποίο ο Jess οδηγεί έναν νηφάλιο τρόπο ζωής για σχεδόν τέσσερα χρόνια.