Η Alicia Silverstone ενέκρινε την εικόνα του Harry Stiles στη νεοσυσταθείσα τελετή απονομής του Grammy-2021. Το βράδυ, ο Χάρι άλλαξε τρία ρούχα, καθένα από τα οποία συμπληρώθηκε το φωτεινό boa. Ο καλλιτέχνης της Alicia σε τέτοιες εικόνες υπενθύμισε την ηρωίδα Sher Horowitz στην κωμωδία του 1995 "Stupid". Η ηθοποιός δημοσίευσε ένα κολάζ με εικόνες Stiles και Sher και έγραψε: "Μου αρέσει αυτή η ατμόσφαιρα" ηλίθια ", Χάρι! Ο Sher θα ήταν περήφανος για την πανέμορφη σας άποψη (και να εγκριθεί σαφώς). Συγχαρητήρια για τη νίκη! "
Στη τελετή Harry έλαβε μια ανταμοιβή στην υποψηφιότητα "καλύτερη σόλο pop pop pops".
Τον Δεκέμβριο, οι Stiles συγκρούστηκαν με κριτική μετά από μια φωτογραφία πυροβολούν για το περιοδικό Vogue στα γυναικεία ρούχα. Στα κοινωνικά δίκτυα, οι ακτιβιστές που ζήτησαν "επιστροφή θαρραλέων ανδρών" αναβιώθηκαν. Μετά το κύμα αγανάκτησης, ο Χάρι εμφανίστηκε στην ποικιλία κάλυψης σε μια ακόμη πιο θηλυκή μορφή, και ακόμη και με μια μπανάνα στο χέρι του.
Μιλώντας για το γιατί του αρέσει να πειραματίζεται με γυναικεία ρούχα, ο Χάρι σημείωσε σε μια συνέντευξη με τη μόδα: "Οι άνθρωποι που με είναι μουσική - πρίγκιπας και ο David Bowie, Elvis και Freddie Mercury, Elton John - είναι πραγματικοί showmen. Στην παιδική ηλικία ήμουν ευχαριστημένος μαζί τους. Αν έβαλα κάτι πολύ φωτεινό, δεν αισθάνομαι τρελός. Όταν πάω για ψώνια, πιάνω τον εαυτό μου για το τι βλέπω γυναικεία ρούχα: Μου φαίνεται εντυπωσιακή. Βάζετε εμπόδια και περιορίσατε τον εαυτό σας. Στο παιχνίδι με ρούχα πραγματικά μεγάλη χαρά. "