Ο Dauni στάλθηκε για να αποκαταστήσει, αλλά έτρεξε από την κλινική. Το 1999, ζήτησε από τον δικαστή να μην τον στείλει στη φυλακή. Καταδικάστηκε σε 36 μήνες στη φυλακή, αλλά υπηρετούσε λιγότερο από ένα χρόνο. Το 2000, ο αριθμός του ξενοδοχείου Hotel, όπου βρέθηκαν κοκαΐνης και μεθαμφεταμίνης αναζητήθηκαν στην αστυνομία σε ανταπόκριση σε μια ανώνυμη κλήση. Το επόμενο έτος, ο ηθοποιός συνελήφθη και έστειλε για θεραπεία, περιπλανήθηκε ξυπόλητος μέσα στους δρόμους.
"Για μερικούς ανθρώπους, είναι απλά ένα επιστρεφόμενο", δήλωσε ο 49χρονος Downey για τη νίκη πάνω στους προσωπικούς του δαίμονες. Είναι απολύτως φυσιολογικό, να έχετε κάποιο είδος εξάρτησης σε μια συγκεκριμένη χρονική περίοδο, και στη συνέχεια όλα τα περάσματα. "
Μιλώντας για τη διαμονή σας στο Κέντρο Αποκατάστασης και τη φυλακή της Καλιφόρνιας, καθώς και τη διαδικασία αποκατάστασης της ζωής, ο Downey είπε: "Η δουλειά είναι μια διέξοδος από αυτό το σπήλαιο. Πολλοί βγαίνουν, αλλά δεν αλλάζουν. Το γεγονός είναι ότι επιπλέον, είναι απαραίτητο να συνειδητοποιήσουμε τη σημασία της επιθετικής άρνησης της μοίρας τους, να υποβληθούν σε σκλήρυνση και να γίνουν πιο δυνατές. Ή κάτι διαφορετικό. Αλλά δεν ξέρω ποια είναι η προσωπική μου εμπειρία. "