Jessica Simpson plurfoje diris, ke rilatoj kun la muzikisto John Mayer estis doloraj por ŝi. En lia autobiografía, Open Book Singer rakontis ke apud John sentis stulta kaj ĝi envolvis novajn kompleksajn, kio poste komencis verŝi alkoholon.
En unu el la ĉapitroj de la libro, Simpson parolas pri Meer: "Li estas tre inteligenta. En ĉiu konversacio, li provis montri ĝin, komencante konkurenci kun mi. Kiam mi provis aldoni ion dum dialogo, kiu, fakte, li kondukis sin kun li, li fikis miajn vortojn, kaj mi fermis. Mi timis seniluzii lin, mi eĉ ne povis sendi mesaĝon sen rekomenci gramatikon. "
Tamen, en lastatempa intervjuo kun Temron Hall Jess rimarkis, ke ŝiaj rakontoj pri venenaj rilatoj kun Johano ne signifis, ke ŝi atendis penton. "Ne, mi certe ne bezonas pardonpeti antaŭ mi. Vi ne povas repreni viajn vortojn. Mi estas persono pardonanta, sed ankaŭ honesta. En miaj memoroj, mi nur parolas pri tio, kio dolorigas min, kaj mi ne kaŝas ion. I estis periodo de mia vivo. Mi estis manipulita, kaj mi enamiĝis. Almenaŭ mi ŝajnis tiel, "diris Simpson.
Simpson komencis kunveni kun John en 2006 post eksedziĝo kun kromnomo. Post du malsukcesaj rilatoj, Jessica estis grave toksomaniulo al trinkado kaj povis forlasi alkoholon nur en 2017, kiam mi komprenis, "kio atingis la fundon". En ĉi tiu decido, Simpson apogis sian nunan amatan Eric Johnson, kun kiu Jess kondukas sobran vivstilon dum preskaŭ kvar jaroj.