Jessica Simpson on korduvalt öelnud, et suhted muusiku John Mayeriga olid tema jaoks valus valusad. Oma autobiograafias ütles avatud raamatu laulja, et Johannese järgmine tundis rumalaid ja pakkusid ennast uusi komplekse, mis hakkas hiljem alkoholi valama.
Ühes raamatu peatükkidest räägib Simpson Mererist: "Ta on väga tark. Igas vestluses püüdis ta seda näidata, alustades minuga konkureerimist. Kui püüdsin midagi dialoogi ajal midagi lisada, siis ta tegi ta ise temaga, ta keppis oma sõnadele ja ma sulgen. Ma kartsin teda pettumust petta, ma ei saanud isegi saata talle sõnumit ilma grammatika ümber. "
Hiljutises intervjuus Temroni saaliga märkis Jess, et tema lugusid Johannese toksilistest suhetest ei tähendanud, et ta ootab kahetsust. "Ei, ma kindlasti ei pea teda minu ees vabandust vabandama. Sa ei saa oma sõnu kätte saada. Ma olen inimene andestav, aga ka aus. Minu mälestusi, ma lihtsalt räägin sellest, mis mulle haiget teha ja ma ei varja midagi. See oli minu elu periood. Ma olin manipuleeritud ja ma olin armunud. Vähemalt ma nägin niimoodi, "ütles Simpson.
Simpson hakkas kohtuma Johannese 2006. aastal pärast abielulahutust hüüdnimega. Pärast kahte ebaõnnestunud suhteid Jessica oli tõsiselt sõltuvuses joomine ja suutis loobuda alkoholi ainult 2017. aastal, kui ma aru, "mis jõudis põhja". Selles otsuses toetasid Simpson tema praeguse armastatud Eric Johnsoni, kellega Jess juhib peaaegu nelja aasta jooksul kaine elustiili.