Chrisin mukaan Kylien ja Kendallin elämä on muuttunut paljon sen jälkeen, kun hän päätti poimia ne tavanomaisesta koulusta ja kirjoittamaan uusi koulutus.
Heitä tutkittiin huonosti koulussa, koska he jääneet jatkuvasti luokkien. Tavallinen koulupäivä klo 8 ja enintään 4 tuntia päivät joutuivat siihen, että tytöillä oli lupaava ura,
- Muistaa Chris.
Hän uskoo, että sisaret eivät voineet täysin ilmaista itseään luovasti tavanomaisessa kouluasetuksessa, joten Kayli ja Kendall ovat usein kiinnostuneita koulutusprosessissa. Mutta kotona oppiminen kaikki oli erilainen. He eivät ainoastaan voineet valita niitä kursseja, joita he olivat kiinnostuneita opiskelusta, mutta myös luoneet aikataulun, joka ei estä kyllästettyä elämäntapaa.
Tämän seurauksena Jennerin mukaan hänen tyttärensä rakensi loistavan uransa. Kendall on yksi halutuimmista nuorista malleista. Viime vuoden aikana hän ansaitsi 22,5 miljoonaa dollaria ja tuli korkein maksettu mannekiini yhteistyöstä johtavien muodikkaiden talojen ja osallistumisen kanssa mainoskampanjoihin.
Samana vuonna 21-vuotias Kylie tuli historian nuorin miljardööri, jätti perustajan Facebook Brand Zuckerbergin takana. Vaikuttava tähti tähti tarjosi sen kosmeettinen yritys Kylie-kosmetiikka, jonka kustannukset arvioidaan olevan 900 miljoonaa dollaria.