Jessica Simpson on toistuvasti sanonut, että suhteet muusikkoon John Mayer olivat tuskallisia hänelle. Autobiografiassa avoimen kirjan laulaja kertoi, että John tuntui typerä ja kääritty itselleen uusia komplekseja, jotka myöhemmin alkoivat kaataa alkoholia.
Yhdessä kirjan luvuista Simpson puhuu Meer: "Hän on erittäin älykäs. Jokaisessa keskustelussa hän yritti näyttää sen, alkaa kilpailla kanssani. Kun yritin lisätä jotain vuoropuhelun aikana, mikä itse asiassa hän johti itsensä hänen kanssaan, hän vitsi sanani, ja suljin. Pelkäsin pettämään häntä, en voinut edes lähettää hänelle viestiä kieliopin kääntämättä. "
Kuitenkin äskettäisessä haastattelussa Temron Hall Jess totesi, että hänen tarinansa myrkyllisistä suhteista Johniin ei tarkoittanut, että hän odottaa katumusta. "Ei, en ehdottomasti tarvitse häntä pyytää anteeksi edessäni. Et voi noutaa sanoja. Olen henkilö anteeksiantava, mutta myös rehellinen. Muistelmani vain puhun siitä, mitä satuttaa minua, enkä piilota mitään. Se oli elämäni aika. Minua manipuloi, ja olin rakastunut. Ainakin näytin siitä, että "sanoi Simpson.
Simpson alkoi tavata John vuonna 2006 avioeron jälkeen lempinimen kanssa. Kahden epäonnistuneen suhteiden jälkeen Jessica oli vakavasti riippuvainen juomisesta ja pystyi luopumaan alkoholista vain vuonna 2017, kun ymmärsin: "Mikä saavutti pohjan". Tässä päätöksessä Simpson tuki hänen nykyistä rakastettuja Eric Johnson, jonka kanssa Jess johtaa raittiutta elämäntapaa lähes neljä vuotta.