"Shakespearen rakkaudessa" toi nimityksen Oscar-palkinnosta ja vaalia kultaista pakastetta. Hän ei edes mennyt aikakauslehtien ja tabloidien kanssa romaanin takia Brad Pitt, mutta voitto varmisti menestyksensä ja tähden tilansa. Kaikki tämä ei voinut tapahtua, koska aluksi näyttelijä kieltäytyi osallistumasta elokuvaan. "Olen huolissani kauheaa erottamista, joten ajatus mennä Englantiin ja olla poissa kotoa tuntui yksinkertaisesti ... En edes lukenut käsikirjoitusta. Sanoin vain, etten voinut havaita mitään nyt, "Paltrow sanoi.
Elokuva oli kehityksessä pitkään. Julia Roberts olisi pitänyt täyttyä, mutta hän lähti projektista ja sitten ohjaaja ehdotti skenaariokate Winslet. Star "Titanic" pysyi häneltä iloinen, mutta pian kieltäytyi myös osallistumasta kuvaamiseen ja sanoi, että hän ei yksinkertaisesti voinut tehdä tätä. Onneksi muutaman kuukauden kuluttua Gwyneth sai perehtyä skenaarioon ja hänen mukaansa oli viehättävä: "En vain voinut repiä itseäni. Se oli mahtavaa. Minulla ei ole enää valinnaista, joten minun piti oppia pelaamaan Alte [työkalu kuin viulu]. "
Kuitenkin musiikillisen välineen kehittäminen ei ole ainoa, jonka näyttelijä kasvoi. Hänen oli työskenneltävä jälleen Weinsteinin kanssa, jolta Pitt puolusti häntä kerralla. "Hän oli erittäin vaikea ja epätoivoinen johtaja. Nämä olivat kovia suhteita ääneen puhelimitse ja jopa taistelee. Mutta voisin aina puolustaa itseäni, "Paltrow muisti.