D'fhaomh Alicia Silverstone an íomhá de Harry Stiles ag an searmanas bronnta nua-thionóil Grammy-2021. Ag an tráthnóna sin, d'athraigh Harry trí outfits, agus chuir gach ceann díobh an Boa geal chomhlánú. Chuir ealaíontóir Alicia in íomhánna den sórt sin i gcuimhne dá banlaoch Sher Horowitz sa bhliain 1995 greann "dúr". D'fhoilsigh an t-aisteoir colláis le híomhánna de na híomhánna de stiles agus scríobh agus scríobh sé: "Is maith liom an t-atmaisféar seo de" dúr ", Harry! Bheadh Sher bródúil as do radharc iontach (agus faofa gan athbhrí). Comhghairdeas ar an bua! "
Fuair an searmanas Harry luach saothair san ainmniúchán "Feidhmíocht Pop Solo is Fearr".
I mí na Nollag, imbhuaileann stiles le cáineadh tar éis shoot grianghraf d'iris Vogue in éadaí ban. I líonraí sóisialta, athbheochan gníomhaígh a d'éiligh "Fir Fir Chur Singil". Tar éis an tonn fearg, bhí Harry le feiceáil ar an éagsúlacht chlúdaigh i bhfoirm níos mó baininscneach, agus fiú le banana ina lámh.
Ag labhairt faoi cén fáth gur maith leis triail a bhaint as éadaí na mban, thug Harry faoi deara in agallamh le Vogue: "Daoine a bhfuil mé i gceol - Prionsa agus David Bowie, Elvis agus Freddie Mearcair, Elton John - is fíor-showmen iad. I gCeantar Óige ní raibh áthas orm ach iad. Má chuir mé rud éigin an-geal orm, ní mhothaím dÚsachtach. Nuair a théann mé ag siopadóireacht, glacann mé mé féin ar an méid a fhéachann mé ar éadaí na mban: is cosúil go bhfuil sí mealltach orm. Cuireann tú bacainní agus cuir teorainn leat féin. Sa chluiche le héadaí a lán áthais i ndáiríre. "