Jessica Simpson dixo repetidamente que as relacións co músico John Mayer eran dolorosas para ela. Na súa autobiografía, o cantante de libros de Open dixo que xunto a John sentiuse estúpido e envolveu novos complexos, que máis tarde comezaron a verter alcohol.
Nun dos capítulos do libro, Simpson fala sobre Meer: "É moi intelixente. En todas as conversas, intentou mostralo, comezando a competir comigo. Cando intentei engadir algo durante un diálogo, que, de feito, levouse a el, fíxose coas miñas palabras e apaguei. Tiña medo de decepcionarlle, nin sequera podía enviarlle unha mensaxe sen reverenciar a gramática. "
Con todo, nunha entrevista recente con Temron Hall Jess observou que as súas historias sobre as relacións tóxicas con John non significaban que estaba esperando o remordimiento. "Non, definitivamente non o necesito pedir desculpas diante de min. Non podes recoller as túas palabras. Eu son unha persoa que perdoa, pero tamén honesta. Nas miñas memorias, só falo de que me machucar, e non oculto nada. Foi un período da miña vida. Foi manipulado, e eu estaba namorado. Polo menos parecía así ", dixo Simpson.
Simpson comezou a reunirse con John en 2006 despois dun divorcio con alcumo. Despois de dúas relacións sen éxito, Jessica foi seriamente adicto ao beber e foi capaz de abandonar o alcohol só en 2017, cando entendín, "o que chegou ao fondo". Nesta decisión, Simpson apoiou a súa amada actual Eric Johnson, con quen Jess lidera un estilo de vida sobrio durante case catro anos.