Alicia Silverstone aprobou a imaxe de Harry Stiles na recentemente realizada cerimonia de premios de Grammy-2021. Naquela noite, Harry cambiou tres traxes, cada un dos cales complementou a BILL BOA. Alicia Artista en tales imaxes recordou a súa heroína Sher Horowitz na comedia de 1995 "Stupid". A actriz publicou un collage con imaxes de Stiles e Sher e escribiu: "Gústame esta atmosfera de" estúpido ", Harry! Sher estaría orgulloso da súa fermosa vista (e aprobada de forma inequívoca). Parabéns pola vitoria! "
Na cerimonia de Harry recibiu unha recompensa na nominación "Mellor Performance Solo Pop".
En decembro, Stiles chocou con críticas despois dunha sesión de fotos para a revista Vogue na roupa das mulleres. Nas redes sociais, os activistas que esixiron "devolver os homes valentes" foron resucitados. Logo da ola de indignación, Harry apareceu na variedade de portada nunha forma aínda máis feminina, e ata cunha banana na man.
Falando sobre por que lle gusta experimentar coa roupa feminina, Harry sinalou nunha entrevista con Vogue: "Persoas que son min en música - Príncipe e David Bowie, Elvis e Freddie Mercury, Elton John - son espectáculos reais. Na infancia só estaba encantado con eles. Se puxen algo moi brillante, non me sinto tolo. Cando vou facer a compra, eu me pego sobre o que eu ollar para a roupa feminina: ela parece que me sorprendente. Pon barreiras e limita a ti mesmo. No xogo con roupa realmente moita alegría. "