જેસિકા સિમ્પસનએ વારંવાર કહ્યું છે કે સંગીતકાર જ્હોન મેયર સાથેના સંબંધો તેના માટે પીડાદાયક હતા. તેમની આત્મકથામાં, ઓપન બુક ગાયકએ કહ્યું હતું કે જ્હોનની બાજુમાં મૂર્ખ લાગ્યું અને પોતાને નવા સંકુલને આવરિત કર્યું, જે પાછળથી દારૂ રેડવાનું શરૂ કર્યું.
પુસ્તકના એક અધ્યક્ષમાં, સિમ્પસન મેર વિશે વાત કરે છે: "તે ખૂબ જ સ્માર્ટ છે. દરેક વાતચીતમાં, તેણે મને બતાવવાનો પ્રયાસ કર્યો, મારી સાથે સ્પર્ધા કરવાનું શરૂ કર્યું. જ્યારે મેં સંવાદ દરમિયાન કંઈક ઉમેરવાનો પ્રયત્ન કર્યો, જે હકીકતમાં, તેણે પોતાની સાથે પોતાની તરફ દોરી, તે મારા શબ્દો સુધી ઉતર્યો, અને મેં બંધ કરી દીધું. હું તેને નિરાશ કરવાથી ડરતો હતો, હું તેને વ્યાકરણ ફરીથી કર્યા વિના સંદેશ મોકલી શકતો ન હતો. "
જો કે, ટેમ્રોન હૉલ જેસે સાથે તાજેતરના એક મુલાકાતમાં નોંધ્યું હતું કે જ્હોન સાથે ઝેરી સંબંધો વિશેની તેણીની વાર્તાઓનો અર્થ એ નથી કે તે પસ્તાવોની રાહ જોઈ રહી છે. "ના, મને ચોક્કસપણે મારી સામે માફી માગવાની જરૂર નથી. તમે તમારા શબ્દો પસંદ કરી શકતા નથી. હું એક વ્યક્તિ ક્ષમા છું, પણ પ્રમાણિક છું. મારા સંસ્મરણોમાં, હું ફક્ત મને જે દુઃખ પહોંચાડું છું તેના વિશે વાત કરું છું, અને હું કંઈપણ છુપાવી શકતો નથી. તે મારા જીવનનો સમયગાળો હતો. મને હેરાન કરવામાં આવ્યો હતો, અને હું પ્રેમમાં હતો. સિમ્પસન જણાવે છે કે ઓછામાં ઓછું હું એવું લાગ્યું.
સિમ્પસનને ઉપનામ સાથે છૂટાછેડા પછી 2006 માં જ્હોન સાથે મળવાનું શરૂ કર્યું. બે અસફળ સંબંધો પછી, જેસિકા ગંભીર રીતે પીવા માટે વ્યસની હતી અને 2017 માં જ્યારે હું સમજી ગયો ત્યારે ફક્ત દારૂને છોડી શક્યો હતો, જ્યારે હું સમજી ગયો હતો, "તળિયે પહોંચ્યો હતો". આ નિર્ણયમાં સિમ્પ્સને તેના વર્તમાન પ્રિય એરિક જોહ્ન્સનને ટેકો આપ્યો હતો, જેની સાથે જેસ લગભગ ચાર વર્ષ સુધી સ્વસ્થ જીવનશૈલી તરફ દોરી જાય છે.