זמרת ושחקן בריטי, משתתף לשעבר כיוון אחד הארי קשים בשמועות האחרונות נפגשים עם עמית בירי, שהוא כמעט בן 10 שנים ממנה. שחקנית ומפיק אוליביה ויילד תיכנן תמונה חדשה "אל תדאג, יקירתי", שבו גם שחקן צעיר לוקח חלק. בהקשר זה זכרו העיתונאים והאוהדים של ראיונות העבר, שבה נגע שאלת בן זוגו האפשרית.
התברר שהארי יש את ההיסטוריה של היחסים עם נשים הקשורות לגיל. הוא לא מהסס לדון בו בראיון. בשנת 2012, המהדורה שלך פרסמה שיחה עם זמר בן 18. אחת השאלות נשמעה כדלקמן: "איזה גיל יהיה האישה זקנה מדי בשבילך?" הסולנית ענתה על כך: "כל אחד מהם, אם היא מבוגרת מאמי אנה, שהיא עכשיו בת 43".
הרשת זכירה את מערכת היחסים הרבות של הזמרת עם בנות שהיו הרבה יותר מבוגרות. אז, הארי היה קשור עם קרוליין מאוחר עכשיו פלאק בשנת 2011. הוא היה אז בן 17, והיא היתה קצת מעל 30. שמועות על הרומן של השחקן עם ניקול ששרינג בן 35, כשהיה בן 19. הבחורה האחרונה של סגנונות לשעבר היתה רק ארבע שנים ממנו. החדשות על אוליביה ויילד והזמרת הצעירה הופיעו לאחר התצלומים האחרונים מתוך החתונה של המנהל שלו, שם בילה הזוג החדש החדש, מחזיקים ידיים.